Michał, Lucyfer ,Rafał, Gabriel (Dżibril)

Trzeci raz bracia spotykają Gabriela vel Trickstera w sezonie 5 w odcinku Changing Channels. Winchesterowie kolejny raz trafiają w rzeczywistość stworzoną przez bożka. Tym razem jest to świat seriali i programów telewizyjnych, w którym muszą odegrać wyznaczone role. Castiel próbuje im pomóc, jednak zostaje odesłany przez Trickstera. Bracia w końcu pokonują go, jednak okazuje się, że znowu dali się nabrać. Dzięki wskazówkom anioła i własnej spostrzegawczości dochodzą do wniosku, że Trickster jest kimś więcej, niż przypuszczali. Wreszcie udaje im się zwabić go w płonący krąg, z którego Gabriel nie może się wydostać. Przyznaje się braciom, że nie jest Tricksterem, tylko archaniołem Gabrielem. Opowiada im swoją historię; miał dosyć kłótni w niebie i zstąpił na ziemię, by pod postacią Trickstera prowadzić spokojne życie. Wyjaśnia też, że chciał im pokazać od dawna wyznaczone role, jakie mają wypełnić: naczynia dla Lucyfera i Michała. Przed tym losem nie ma dla nich ucieczki.
Ostatni raz bracia trafiają na Gabriela w odcinku Hammer of The Gods. Tym razem Gabriel przybywa na ratunek braciom więzionym przez pogańskie bożki, które miały już dosyć Apokalipsy i postanowiły działać. Zanim bracia ujawniają prawdziwą tożsamość archanioła, ten pozbawia ich głosu. Gabriel dla bożków jest wciąż jednym z nich i uważa, że nie należy ujawniać jego prawdziwej tożsamości. Okazuje się jednak, że Kali - jedna z bogiń, była kochanka Gabriela - przejrzała jego plan. Wraz z braćmi archanioł zostaje przeniesiony do jednej z hotelowych sal. Stara się przekonać bożki, że nie mają szans w walce z archaniołami. Jednak Kali mówi mu, że archaniołowie są zbyt aroganccy i pewni siebie, poza tym to pogańscy bożkowie byli pierwsi, a nie chrześcijański Bóg. Jeżeli ktoś ma zniszczyć świat, będzie to Kali, a nie nikt inny, po czym zabija Gabriela jego własnym mieczem. Okazuje się jednak, że była to kolejna ze sztuczek, a sam Gabriel ukrywa się na tylnym siedzeniu Impali. Dean przekonuje go, że musi przeciwstawić się Lucyferowi. Faktem jest, że Gabrielowi zależy na bożkach, gdyż to oni zostali jego nową rodziną.

W hotelu pojawia się Lucyfer, wezwany przez jednego z bożków. Zabija on po kolei każdego z nich, aż w końcu staje twarzą w twarz z Kali. Wtedy pojawia się Gabriel, który każe Deanowi i Samowi zabrać boginię z hotelu, a sam zostaje, by walczyć z własnym bratem.

Tłumaczy Lucyferowi, że ten może zgrywać ofiarę ile chce, jednak prawda jest taka, że Bóg najbardziej faworyzował i kochał właśnie Lucyfera. A kiedy Bóg stworzył ludzkość, Lucyfer poczuł się zazdrosny. Gabriel tłumaczy, że wreszcie pora dorosnąć. Lucyfer początkowo sądzi, że Gabriel walczy z nim ze względu na Michała, jednak Gabriel mówi, że gdyby Michał tu się pojawił, jego też by chętnie dźgnął. Lucyfer zarzuca mu nielojalność, skoro brata się z pogańskimi bożkami, jednak Gabriel tłumaczy, że nie jest lojalny wobec nich, lecz wobec ludzkości. Bóg-ojciec miał rację, że ludzie są lepsi od aniołów, ponieważ próbują się zmienić na lepsze i potrafią przebaczać. W końcu Gabriel próbuje zabić Lucyfera, korzystając z jednej ze swoich sztuczek - tworzy fałszywego Gabriela, samemu pojawiając się za Lucyferem. Jednak ten przejrzał jego plan i wbija ostrze w ciało brata. Gabriel umiera, a Lucyfer stoi nad nim płacząc.

Gabriel nie zapomniał jednak o Winchesterach. Zostawił im taśmę, która początkowo wydaje się filmem porno, a okazuje wskazówką do pokonania Lucyfera.