Пройдите игру, не получив урона!
Условие для получения достижения очевидно, дам лишь несколько советов:
1) Не стойте под летающими врагами, дабы Вас не зацепило бомбочкой;
2) Во время сражений с "голопопыми ежами" старайтесь уничтожить зверя одной серией прыжков (шесть ударов в стиле Марио);
3) "Желтое желе" (из которого обычно дропаются капли) расстреливайте издалека, так как в некоторых спрятаны бомбочки;
4) Во время сражения с боссом уходите с линии поражения молнии.

Пройдите игру меньше чем за час!
Тут могут возникнуть трудности из-за кривого кода присвоения достижения. Кто-то шаманит с реестром, но лично мне помогла смена русского языка на английский, сброс сохранений через настройки игры с последующим быстрым прохождением.

Убейте всех монстров!
Не переживайте, при первом прохождении Вы никого не пропустите.

Просто будьте хорошим, ага?
Во время диалогов выбирайте реплики с символом солнца, а также по мере прохождения собирайте предметы, подсвеченные этим же символом (морская звезда, очки, свитер).

Будьте законченным ослом
Выбирайте реплики с символом луны, собирайте соответствующие стилю плохого парня предметы (жевательная резинка, сигарета, одежда с шипами)

Соберите все ключи!
Под ключами подразумеваются разного рода предметы, помогающие решить головоломки и понять суть происходящего. Таковых всего девять. Местонахождения пяти из них показаны на скриншотах (остальные четыре Вы получите по мере прохождения).

Соберите 1000 мерзлых капель!
Выполняется в режиме "Adventure plus"!
Достаточно залутать пару секретных комнат и достижение Ваше.
Примечание: если Вы не получили достижение то закройте игру, запустите вновь и продолжите игру (это касается и последующих достижений).

Получите пулемет!
Выполняется в режиме "Adventure plus"!
Как наберете 1000 капель - дуйте в локацию с домиком Мистера Дики (магазинчик находится в левой части за балками).

Наденьте костюм мистера Пинстрайпа
Выполняется в режиме "Adventure plus"!
Приобретается данная вещица за 500 капель в магазинчике Мешкоспусья.

Согрейте Джорджа!
Выполняется в режиме "Adventure plus"!
Купите теплую одежду Джорджу. Стоит это чудо 400 капель, а в магазин можно попасть лишь после запуска газопровода.

Найдите все три секретные комнаты!
Выполняется в режиме "Adventure plus"!
Замки на дверях этих секретных комнат отпираются золотым ключом, который Вы получите после первого прохождения.
Примечание: чтобы собрать вкусненькое содержимое первого тайника - нужно разбить каменные плиты.

Поймайте 13 бабочек!
Выполняется в режиме "Adventure plus"!
За всю игру можно поймать 14 бабочек:
- Три за первой дверью тайной комнаты;
- Одну за второй дверью;
- Еще одну за третьей дверью;
- Одна прячется в Мешкоспусье (ее Вы уже ловили в ходе первого прохождения);
- Последние восемь в финале игры.

Пленки нужны для открытия черно-белого (винтажного) фильтра. Таких пленок всего пять:
- Чтобы получить первую нужно разбить фонарь;
- Вторая спрятана в локации с бревном. Поднимайте бревно до тех пор пока пленка не упадет;
- Прыгайте на кровати до тех пор, пока пленка из нее не вывалится;
- Четвертую можно получить за вторую победу в стрелковом состязании (после первой победы выйдите из помещения, вновь зайдите и начните диалог);
- Ну и чтобы получить пятую пленку - рогаткой закиньте все бильярдные шары в подвешенный деревянный тазик.