I want to be called Spaghetti.

A partire da questo periodo la produzione del pittore iniziò a rivelare i primi segni di una crisi interiore che culminò nell'ultima fase della sua carriera in un esasperato misticismo, volto a rinnegare lo stile per il quale egli si era contraddistinto nel panorama artistico fiorentino dell'epoca. La comparsa sulla scena politico-religiosa del predicatore ferrarese Savonarola determinò, soprattutto dopo la morte di Lorenzo il Magnifico (1492), un profondo ripensamento della cultura precedente, condannando i temi mitologici e pagani, la libertà nei costumi, l'ostentazione del lusso[3]. Il frate attaccò duramente i costumi e la cultura del tempo, predicendo morte e l'arrivo del giudizio divino, e imponendo penitenza ed espiazione dei propri peccati. La discesa di Carlo VIII di Francia (1494) sembrò far avverare le sue profezie, per cui, al culmine del prestigio personale, Savonarola riuscì a fomentare la sommossa che scacciò Piero il Fatuo restaurando la Repubblica fiorentina, nella cui organizzazione pare che il frate diede un contributo sostanziale.

Botticelli fu, insieme a molti altri artisti come Fra' Bartolomeo e il giovane Michelangelo, profondamente influenzato dal nuovo clima. Si infransero le sicurezze fornite dall'umanesimo quattrocentesco, a causa del nuovo e turbato clima politico e sociale. Nel 1497 e 1498 i seguaci di Savonarola organizzarono diversi "roghi delle vanità", che non solo dovettero impressionare molto il pittore, ma innescarono in lui grossi sensi di colpa per aver dato volto a quel magistero artistico così aspramente condannato dal frate.

L'avversità di papa Alessandro VI e di altri stati italiani misero in crisi la popolarità del frate che, abbandonato dai suoi stessi concittadini, finì per essere scomunicato e poi condannato al rogo dopo un processo fortemente pilotato, subendo il supplizio in piazza della Signoria il 23 maggio 1498.
Annunciazione di Cestello

Che Botticelli fosse seguace militante del frate domenicano non è documentato, ma si trova un accenno della sua perorazione della causa savonaroliana nella Cronaca di Simone Filipepi in cui l'artista è rappresentato in un dialogo in cui trova ingiusta la condanna del frate. Alcune tematiche del frate domenicano si trovano dopotutto in sue opere più tarde, come la Natività mistica e la Crocifissione simbolica, che testimoniano almeno una sua forte attrazione verso tale personalità. Non dovette essere un caso che dopo il 1490 Botticelli cambiò le tematiche della sua arte dedicandosi esclusivamente a temi sacri.

Le Madonne acquistano una fisionomia più che mai alta e longilinea, con lineamenti più affilati che danno loro un carattere ascetico (Madonna Bardi, Pala di San Barnaba, 1485 circa), che dimostrano un più marcato plasticismo e uso del chiaroscuro oltre all'accentuata espressività dei personaggi. In altri casi il pittore arriva a ripristinare un arcaico fondo oro, come nella Pala di San Marco (♥♥♥♥-1490). A questi anni è sicuramente datata l'Annunciazione di Cestello (1489-1490)[3]. Il 13 ottobre 1490 fu multato dagli Ufficiali di Notte e Monasteri, specializzati nel sanzionare i reati contro la moralità, per un'infrazione "contra ordinamenta" non specificata[3]. Tra gli incarichi pubblici di quegli anni ci furono la decorazione a mosaico della Cappella di San Zanobi in Santa Maria del Fiore, eseguita poi da David Ghirlandaio, Gherardo e Monte di Giovanni, e la partecipazione alla commissione, con Lorenzo di Credi, Ghirlandaio, Perugino e Alesso Baldovinetti, per valutare i progetti per la facciata del Duomo, mai realizzata fino al XIX secolo

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